SENYAWA
HIDROKARBON
Disebut
Hidrokarbon :
mengandung unsur C dan H
Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
ALKANA
q
q
Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
q
q
Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
q
q
Sukar bereaksi
q
q
C1 – C4 : pada t dan p normal
adalah gas
q
q
C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
q
q
>
C18 : pada t dan p normal adalah padat
q
q
Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
q
q
Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
q
q
Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
q
q
BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
q
q
Sumber utama gas alam dan
petrolium
Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
(heksana)
sikloheksana
PEMBUATAN ALKANA :
Ø Ø Hidrogenasi senyawa Alkena
Ø Ø Reduksi Alkil Halida
Ø Ø Reduksi metal dan asam
PENGGUNAAN ALKANA :
ä ä
Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
ä ä
Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
ä ä
Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis
Fraksi tertentu dari Destilasi
langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC)
|
Jumlah C
|
Nama
|
Penggunaan
|
< 30
|
1 - 4
|
Fraksi gas
|
Bahab bakar gas
|
30 - 180
|
5 -10
|
Bensin
|
Bahan bakar mobil
|
180 - 230
|
11 - 12
|
Minyak tanah
|
Bahan bakar memasak
|
230 - 305
|
13 - 17
|
Minyak gas ringan
|
Bahan bakar diesel
|
305 - 405
|
18 - 25
|
Minyak gas berat
|
Bahan bakar pemanas
|
Sisa destilasi :
1. 1. Minyak mudah menguap, minyak
pelumas, lilin dan vaselin
2. 2. Bahan yang tidak mudah
menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
ALKENA
q
q
Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
q
q
Alkena = olefin (pembentuk minyak)
q
q
Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena
q
q
Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
STRUKTUR ALKENA : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2
(1-butena)
ETENA = ETILENA = CH2=CH2
q
q
Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif
dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
q
q
Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
q
q
Pembuatan : pengawahidratan etanaol
PENGGUNAAN
ETENA :
ä ä
Dapat digunakan sebagai obat bius
(dicampur dengan O2)
ä ä
Untuk memasakkan buah-buahan
ä ä
Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA :
Ø Ø Dehidrohalogenasi alkil halida
Ø Ø Dehidrasi alkohol
Ø Ø Dehalogenasi dihalida
Ø Ø Reduksi alkuna
ALKUNA
q
q
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
q
q
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Struktur ALKUNA : CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen)
ETUNA =
ASETILEN => CH=CH
q
q
Pembuatan : CaC2 + H2O ------à C2H2 + Ca(OH)2
q
q
Sifat-sifat :
Ø Ø Suatu senyawaan endoterm, maka
mudah meledak
Ø Ø Suatu gas, tak berwarna,
baunya khas
q
q
Penggunaan etuna :
Ø Ø Pada pengelasan : dibakar
dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai
untuk mengelas besi dan baja
Ø Ø Untuk penerangan
Ø Ø Untuk sintesis senyawa lain
PEMBUATAN
ALKUNA
Ø Ø Dehidrohalogenasi alkil halida
Ø Ø Reaksi metal asetilida dengan
alkil halida primer
SENYAWA AROMATIK
q
q
Senyawa alifatis : turunan metana
q
q
Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)
q
q
Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau
(aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin,
cumarin, asam sinamat dll)
BENZEN =C6H6
q
q
Senyawa aromatis yang paling sederhana
q
q
Berasal dari batu bara dan minyak
bumi
q
q
Sifat fisika : cairan, td. 80oC,
tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik,
mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen :
Ø Ø Dahulu sebagai bahan bakar
motor
Ø Ø Pelarut untuk banyak zat
Ø Ø Sintesis : stirena, fenol, nilon,
anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDA
q
q
Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak
jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br,
Cl. I)
q
q
Alkil halida = haloalkana =
RX struktur primer, sekunder, tersier
q
q
Aril halida = ArX = senyawa
halogen organik aromatik
Sifat fisika Alkil Halida :
¨
¨ Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang
sama.
¨
¨ Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
¨
¨ Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.
Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br
Primer sekunder tersier
CH2-Cl CH2=CH2-Cl
Benzil khlorida Vinil
khlorida
PEMBUATAN ALKIL HALIDA :
Ø Ø Dari alkohol
Ø Ø Halogenasi
Ø Ø Adisi hidrogen halida dari alkena
Ø Ø Adisi halogen dari alkena dan
alkuna
PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :
ä ä
Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi
etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
ä ä
Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk
lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
ä ä
Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F)
: pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar)
kosmetik, insektisida, dsb.
ALKOHOL
q
q
Alkohol : tersusun dari unsur C,
H, dan O
q
q
Struktur alkohol : R-OH primer,
sekunder dan tersier
Sifat fisika alkohol :
·
· TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
·
· Umumnya membentuk ikatan hidrogen
O - H-----------------O - H
R R
·
· Berat jenis alkohol > BJ alkena
·
· Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur
Alkohol : R - OH
R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH
Primer sekunder tersier
PEMBUATAN ALKOHOL :
Ø Ø Oksi mercurasi – demercurasi
Ø Ø Hidroborasi – oksidasi
Ø Ø Sintesis Grignard
Ø Ø Hidrolisis alkil halida
PENGGUNAAN ALKOHOL :
ä ä
Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis
formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll
ä ä
Etanol : minuman beralkohol,
larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter,
koloroform, dll
FENOL
q
q
Fenol : mengandung gugus benzen
dan hidroksi
q
q
Mempunyai
sifat asam
q
q
Mudah
dioksidasi struktur OH
q
q
Mempunyai sifat antiseptik
q
q
Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis
ETER
q
q
Eter : isomer atau turunan dari
alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)
q
q
Eter : mengandung unsur C, H, dan
O
Sifat fisika eter :
·
· Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik
dengan penambahan unsur C.
·
· Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang
sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
·
· Mudah terbakar
·
· Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil,
n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).
Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)
CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)
PEMBUATAN ETER :
Ø Ø Sintesis Williamson
Ø Ø Alkoksi mercurasi –
demercurasi
PENGGUNAAN ETER :
ä
Dietil eter : sbg obat bius umum,
pelarut dari minyak, dsb.
ä
Eter-eter tak jenuh : pada opersi
singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
AMINA
q
q
Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.
q
q
Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.
Sifat fisika Amina :
·
·
Suku-suku rendah berbentuk gas.
·
·
Tak berwarna, berbau amoniak,
berbau ikan.
·
· Mudah larut dalam air
·
· Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
·
· Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.
Struktur amina : R-NH2, (R)2NH,
(R)3N =primer, sekunder, tersier
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Primer sekunder tersier
Struktur Amina berdasarkan rantai
gugus alkil/aril :
·
· Amina aromatis
·
· Amina alifatis
·
· Amina siklis
·
· Amina campuran
PEMBUATAN AMINA :
Ø Ø Reduksi senyawa nitro
Ø Ø Reaksi alkil halida dengan
amonia dan amina
PENGGUNAAN AMINA :
ä
Sebagai katalisator
ä
Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat
sabun, dll.
ä
Trimetil amina : suatu penarik serangga.
ALDEHID
q
q
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang
terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.
q
q
Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).
q
q
Sifat-sifat kimia aldehid dan
keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
q
q
Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
q
q
Sifat fisika formaldehid : suatu
gas yang baunya sangat merangsang
q
q
Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat
reaktif.
FORMALDEHID = METANAL = H-CHO
¨
¨ Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak
berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 %
disebut formalin.
¨
¨ Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan
contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.
Struktur Aldehid : R – CHO
PEMBUATAN ALDEHID :
Ø Ø Oksidasi dari alkohol primer
Ø Ø Oksidasi dari metilbenzen
Ø Ø Reduksi dari asam klorida
KETON
q
q
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil
(C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah
aril.
q
q
Sifat-sifat sama dengan aldehid.
PROPANON = DIMETIL KETON =
ASETON = (CH3)2-C=O
¨
¨ Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
¨
¨ Penggunaan : sebagai pelarut
ASETOFENON = METIL FENIL KETON
¨
¨ Sifat : berhablur, tak berwarna
¨
¨ Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon)
dipakai sebagai gas air mata
Struktur : (R)2-C=O
PEMBUATAN KETON
Ø Ø Oksidasi dari alkohol sekunder
Ø Ø Asilasi Friedel-Craft
Ø Ø Reaksi asam klorida dengan
organologam
ASAM KARBOKSILAT
q
q
Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus
aril (Ar-COOH)
q
q
Kelarutan sama dengan alkohol
q
q
Asam dengan jumlah C 1 – 4 :
larut dalam air
q
q
Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
q
q
Asam dengan jumlah C > 6 :
tidak larut dalam air
q
q
Larut dalam pelarut organik
seperti eter, alkohol, dan benzen
q
q
TD asam karboksilat > TD
alkohol dengan jumlah C sama.
Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH COOH
Valelat
CH3-COOH (asam
asetat) Asam benzoat
ASAM FORMAT = HCOOH
¨
¨ Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut
dalam H2O dengan sempurna.
¨
¨ Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil,
dan fungisida.
ASAM ASETAT = CH3-COOH
¨
¨ Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O
dengan sempurna
¨
¨ Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat
wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah
makanan.
PEMBUATAN
ASAM KARBOKSILAT
Ø Ø Oksidasi alkohol primer
Ø Ø Oksidasi alkil benzen
Ø Ø Carbonasi Reagen Grignard
Ø Ø Hidrolisin nitril
AMIDA
q
q
Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2
atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
q
q
Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna,
suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.
Struktur Amida : R – CONH2
PEMBUATAN AMIDA :
Ø Ø Reaksi asam karboksilat dengan
amoniak
Ø Ø Garam amoniumamida dipanaskan
Ø Ø Reaksi anhidrid asam dengan
amponiak
PENGGUNAAN AMIDA :
ä Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
ä Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
ä Untuk
sintesis nilon, ds.
ESTER
q
q
Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti
dengan gugus R.
q
q
Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm
H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
Struktut
ester : R – COOR
PEMBUATAN ESTER :
Ø Ø Reaksi alkohol dan asam
karboksilat
Ø Ø Reaksi asam klorida atau
anhidrida
PENGGUNAAN ESTER :
ä Sebagai
pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
ä Sebagai zat wangi dan sari wangi.
